나프탈렌 이용해 경제가치가 높은 새로운 포피린 합성

[산업일보]
포피린의 파이롤을 나프탈렌으로 치환시켜 새로운 방향성을 가진 포피린 합성에 성공해 암 치료 물질, 유기반응 촉매, 염료감응 태양 전지 등 다양한 산업에 응용이 될 전망이다.

인하대학교 조동교 교수팀은 최근 나프탈렌을 새로운 방식으로 연결함으로써 이중결합을 이루는 전자수 6개 이상의 물질이 자신의 안정적 구조를 깨뜨리며 새로운 방향성 화합물의 일부로 존재하는 최초의 화합물을 성공적으로 합성했다.

새로운 방향성을 가진 포피린 화합물을 합성하기 위해서는 거대 고리 화합물을 이루고 있는 방향성 물질들이 이중결합을 이루는 18개 이상의 전자(π)를 지닌 새로운 방향성 물질로 편입되어야 한다.

그러나 나프탈렌(전자수 10개)은 포피린을 이루는 파이롤(전자수 6개)에 비해 방향성(안정적 구조)이 더 크기 때문에 나프탈렌을 포함하는 방향성 포피린 화합물을 성공적으로 합성하기가 힘들었다.

이에 조동규 교수팀은 나프탈렌과 사이오펜(전자수 6개)으로 이루어진 새로운 중간체 합성에 성공해 새로운 형태의 포피린을 얻었다.

일반적 포피린 구조는 파이롤이 자신의 방향성을 깨고 공명 안정화가 된 전자수 18개를 가지는 방향성 분자이다. 하지만, 새로운 합성물은 나프탈렌이 공명 안정화된 전자수 18개 또는 전자수 22개를 가진 화합물의 일부로 존재한다.

새로운 특성을 지닌 포피린에 대한 수요는 계속 존재해 왔고, 독창적인 설계와 합성기술이 선도해 오고 있다. 나프탈렌과 사이오펜을 연결하는 새로운 방법으로 방향성을 지닌 새로운 포피린(meso-fused-carbaporphyrin)을 합성함으로써 새로운 방향성 물질의 설계와 도전적인 물질특성을 얻을 수 있는 새로운 방법을 제시하고 확보한 것으로 조동규 교수팀은 설명하고 있다.